Liefde en Ananas gaat over Anna. Anna is net dertig, maar is bepaald nog niet waar ze wil zijn. Ze is al jaren niet verliefd geweest, woont in een studentenflat en kan op haar werk niet doorgroeien. Via dat werk ontmoet ze wél een aantal leuke mannen. Tenminste, dat denkt ze, want ze ontdekt helaas al snel dat er telkens weer wat mis mee is. Of is er soms iets mis met haar? Anna werkt al een jaar of acht voor...